(S) -isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) air a sgaoileadh ann an tetrahydrofuran (100 mL) Agus chaidh fuasgladh measgaichte de fhuasgladh sodium hydroxide uisgeach 10percent (100 mL), Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0.22 mol) a sgaoileadh. Chaidh an ath-bhualadh a dhèanamh aig teòthachd an t-seòmair airson 9 uairean. ) agus air a thiormachadh thairis air sodium sulfate.Filter le bhith a’ sùghadh, a’ cuimseachadh fo chuideam nas lugha, Chaidh an todhar tiotal 15b fhaighinn mar ola gun dath (35 g, toradh: 85percent).
Gu fuasgladh gluasadach de S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) ann an dioxane: chaidh H2O (100 mL, 1: 1 v / v) aig 0 ° C a chur ris N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), air a leantainn le BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) agus chaidh am freagairt a ghluasad thar oidhche le blàthachadh mean air mhean gu teòthachd an t-seòmair.Chaidh glycine (1.0 g, 0.013 mol) a chur ris an uairsin agus chaidh am freagairt a ghluasad airson 20 mionaid.Chaidh am freagairt fhuarachadh gu O0C agus shuidh e aq.Chaidh NaHCO3 (75 mL) a chur ris.Chaidh an còmhdach uisgeach a nighe le ethyl acetate (2 x 60 mL) agus an uairsin searbhachadh gu pH 1 le NaHSO4.Chaidh am fuasgladh seo a thoirt a-mach an uairsin le ethyl acetate (3 x 70 mL) agus chaidh na sreathan organach còmhla sin a thiormachadh thairis air Na2SO4, a shìoladh agus a chuimseachadh gu tiormachd gus an N-Boc-3-ammo-2 (S) -hydroxy-propanoic acid a bhathas ag iarraidh a thoirt seachad. (6.30 g, 0.031 mmol, toradh 81.5 sa cheud): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2 (S) - hydroxy-propionic acid;Gu fuasgladh gluasadach de S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) ann an dioxane: chaidh H2O (100 mL, 1 : 1 v / v) aig 0 ° C a chur ris N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), air a leantainn le BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) agus chaidh am freagairt a ghluasad thar oidhche le blàthachadh mean air mhean gu teòthachd an t-seòmair.Chaidh glycine (1.0 g, 0.013 mol) a chur ris an uairsin agus chaidh am freagairt a ghluasad airson 20 mionaid.Chaidh am freagairt fhuarachadh gu 0 ° C agus shuidh e aq.Chaidh NaHCO3 (75 mL) a chur ris.Chaidh an còmhdach uisgeach a nighe le ethyl acetate (2 x 60 mL) agus an uairsin searbhachadh gu pH 1 le NaHSO4.Chaidh am fuasgladh seo a thoirt a-mach an uairsin le ethyl acetate (3 x 70 mL) agus chaidh na sreathan organach còmhla sin a thiormachadh thairis air Na2SO4, a shìoladh agus a chuimseachadh gu tiormachd gus an N-Boc-3-amino-2 (5) -hydroxy-propanoic acid a bhathas ag iarraidh a thoirt seachad. (6.30 g, 0.031 mmol, toradh 81.5 sa cheud): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.