3339-73-9 3-Phthalimidopropionic acid

1.1;2.1 1. Synthesis de phthalic anhydride alanine: Cuir 100g (1.12mol) de alanine ann am flasg trì-amhaich 1000mL, chaidh 170g (1.15mol) de phthalic anhydride, 5g de triethylamine agus 650mL de toluenix ath-bhualadh uisge a theasachadh rè an ath-bhualadh, chaidh an ath-bhualadh a dhèanamh gus nach tuit uisge, chaidh an teòthachd ìsleachadh gu 20 ° C, chaidh an teòthachd a chumail airson 2 uair, sìoladh suidse, bèicearachd cèic sìoltachain Dry 240.2 g de phthalic anhydride alanine, purity HPLC 99.1%, toradh 97.7%.
I-16.1 Synthesis de searbhag propanoic 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) A-steach do fhlasg bonn cruinn 3-L 4-amhaich air a ghlanadh agus air a chumail suas le faireachdainn inert de nitrogen, a chuir ann am fuasgladh de 3-aminopropanoic acid (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) agus 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) ann an acetic acid (1,200 mL).Às deidh seo chaidh potasium acetate (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) a chuir a-steach ann an grunn baidsean aig 0 ° C.Tha am fuasgladh a thàinig às air a ghluasad airson 3 h aig 80 ° C ann an amar ola.Bha am measgachadh a thàinig às a dhèidh air a chuartachadh fo falamh.Chaidh an ath-bhualadh an uairsin a chuir às le bhith a’ cur 150 ml de uisge ris.Chaidh na solidan a chruinneachadh le sìoladh.Mar thoradh air seo chaidh 40 g (81%) de 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) searbhag propanoic mar chruaidh geal.R/.0.15 (ann an acetate ethyl: ether petroleum = 1 : 1)
Chaidh measgachadh de β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), phthalic anhydride (8.7 g, 0.059 mol), agus DMF (20 mL) a thoirt air ais fo ghluasad airson 3 h.Chaidh am measgachadh a thàinig às a fhuarachadh gu teòthachd an t-seòmair, air a dhòrtadh ann an uisge-deighe (~ 100 mL), agus an uairsin air a shìoladh le sùgh.Chaidh a ’chèic sìoltachain a nighe ann an sreath le uisge (15 mL × 3), alcol (3 mL × 3), agus ether (10 mL × 2), agus an uairsin air a thiormachadh ann am falamh gus 2e (9.9 g, 80%) a thoirt seachad mar gheal. cruaidh.
137.6 Ceum 6: Chaidh measgachadh de isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) agus searbhag 3-aminopropanoic (12 g, 135 mmol) a ghluasad aig 170 ° C airson 6h.Faic Figear 2. Nuair a chaidh an fhreagairt a chrìochnachadh, chaidh am measgachadh a thiormachadh le uisge agus a thoirt a-mach le DCM (100 mL x 3).Chaidh na sreathan organach còmhla a thiormachadh thairis air sodium sulfate anhydrous, air an sìoladh, agus air an cuimseachadh fo chuideam nas lugha gus searbhag propanoic 3- (l,3-dioxoisoindolin-2-yl) 137g (20 g, 69%) a thoirt seachad mar chruaidh geal.
Aigéad 3-Phthalimidopropanoic (4) Chaidh measgachadh de phthalic anhydride (0.32 g, 2.2 mmol) agus b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) a theasachadh ann am flasg fosgailte gu 150˚C airson 2 h.Às deidh fuarachadh gu rt, chaidh H2O (5 mL) a chur ris agus chaidh am measgachadh ath-bhualadh a thoirt a-mach ann an CH2Cl2 (2 X 20 mL).Chaidh an còmhdach organach a thiormachadh thairis air Na2SO4, a shìoladh agus a chuimseachadh gus cruaidh geal (0.3 g) a thoirt seachad ann an toradh 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Chaidh an toradh a chleachdadh anns an ath cheum gun a bhith ga ghlanadh tuilleadh.